rematrícula com dia de vencimentos diferentes

Todos os anos ao fazer a rematrícula utilizamos o plano de pagamento, porém uma dificuldade muito grande é o dia do vencimento, pois  temos alunos com diferentes dias de vencimento e ao rematrícula automática tem que fica arrumando o vencimento de cada aluno. Usávamos um sistema bem mais antigo que mantinha o vencimento do ano anterior dos alunos, vocês precisam rever essa questão pois nós instituições temos muito trabalho ao realizar todo esse trabalho manualmente.